A história começa em 1219, embora a lenda em si date do século XVI. De acordo com ela, Waldemar II da Dinamarca (Wald, o Vitorioso) liderou uma campanha na região hoje conhecida como Estônia. As histórias registradas por Petrus Olai indicam que a batalha não foi bem-sucedida. Por algum tempo, os dinamarqueses estavam convencidos de que perderiam a batalha. No entanto, o bispo dinamarquês Anders Sunesen não estava disposto a desistir. Ele ficou no topo de uma colina com vista para a batalha e orou a Deus. Enquanto ele orava, os dinamarqueses começaram a recuperar suas forças. Quando o bispo levantou as mãos, os dinamarqueses avançaram e os estonianos recuaram. Por fim, Anders Sunesen ficou tão cansado que deixou os braços caírem, e os dinamarqueses perderam a vantagem novamente. Com a ajuda de dois soldados que o ajudaram a segurar os braços, Anders continuou a luta, e o Dannebrog deve ter caído do céu em um momento milagroso. O Rei Waldemar pegou o tecido e o mostrou aos seus soldados. Obviamente, seus corações se encheram repentinamente de força e coragem, o que lhes permitiu seguir em frente e, por fim, vencer a batalha.
Essa história pode parecer um pouco dramática, mas é algo que está muito presente no coração dos dinamarqueses. A história de Dannebrog é uma fonte de orgulho local e algo que outros países vêm tentando reproduzir há anos.
Há uma história sobre a bandeira sueca que imita muito bem a lenda dinamarquesa. Nessa história, os suecos dizem que, durante uma das batalhas, uma cruz dourada apareceu no céu.
Em 2019, a lenda da bandeira dinamarquesa completou 800 anos. A lenda foi mencionada pela primeira vez por historiadores no início do século XVI. Desde 1913, o dia da bandeira (e a lenda de sua origem) é comemorado todos os anos em 15 de junho, e o dia em si foi chamado de “Dia de Waldemar” em homenagem ao falecido rei. Nesse dia, a bandeira é hasteada em todo o país.
Embora a cruzada do Rei Waldemar tenha ocorrido, a lenda da queda da bandeira obviamente não se baseia em fatos históricos. Entretanto, isso não a torna menos significativa.