Até 1895, o território do atual Quênia não era um único estado, mas consistia em vários grupos étnicos - Kikuyu, Luo, Maasai, Swahili e outros - que viviam sem um governo centralizado ou uma única bandeira. Durante esse período, a região foi influenciada por duas grandes potências coloniais: os portugueses, nos séculos XVI e XVII, e o sultanato de Omã, do final do século XVII ao final do século XIX. Esses governantes estrangeiros deixaram sua marca na costa do Quênia, mas suas bandeiras não refletiam as tradições ou a cultura local.
Em 1498, o navegador português Vasco da Gama foi o primeiro europeu a chegar à costa da África Oriental, abrindo caminho para a colonização. Desde o início do século XVI, Portugal estabeleceu controle sobre as principais cidades costeiras, como Mombaça, Malindi e Lamu, buscando monopolizar o comércio de especiarias, marfim e escravos no Oceano Índico. Em 1593, os portugueses construíram o Forte Jesus em Mombasa, que se tornou sua principal base na região. Eles também estabeleceram postos comerciais em Malindi e Kilifi, usando esses pontos para exportar mercadorias para a Europa e a Ásia. O domínio português foi severo: eles impuseram altos impostos, forçaram a população local a trabalhar e entraram em conflito com as comunidades suaílis e os comerciantes árabes. Essa resistência, juntamente com a concorrência com os árabes de Omã, enfraqueceu seu poder. Em 1698, as forças de Omã, apoiadas pelos suaílis locais, capturaram Mombaça, expulsando os portugueses da maior parte das áreas costeiras do Quênia.
A bandeira do período português era uma bandeira branca com uma cruz vermelha de São Jorge, simbolizando a fé católica e o poder marítimo português. Em alguns casos, uma bandeira com o brasão de armas do reino, um escudo com cinco escudos azuis e uma borda vermelha, era usada para representar a dinastia de Avis e as ambições imperiais. Essas bandeiras não tinham nenhuma ligação com a cultura local, mas apenas enfatizavam a dominação estrangeira.
Após a expulsão dos portugueses, o Sultanato de Omã estabeleceu controle sobre a costa da África Oriental, incluindo o território do atual Quênia. Zanzibar tornou-se o centro de seu poder, e Mombaça, Lamu e outras cidades costeiras foram governadas por governadores omanis. A partir do século XVIII, o comércio de cravo, escravos e marfim floresceu, tornando Zanzibar um porto importante no Oceano Índico. Os sultões de Omã apoiaram o comércio com a Índia, a Arábia e a Europa, mas o interior do Quênia permaneceu sob o controle de tribos locais, como os Maasai ou os Kamba. No século XIX, especialmente após 1856, quando Zanzibar se tornou um sultanato independente sob o comando de Said bin Sultan, a rede de comércio se expandiu ainda mais. No entanto, o domínio de Omã era limitado à costa, e seu poder dependia da cooperação com os líderes suaíli locais.
A bandeira do Sultanato de Omã e, mais tarde, do Sultanato de Zanzibar, era vermelha. A cor vermelha simbolizava o poder, a força militar e o poder comercial do sultão, mas não tinha nenhuma ligação com a população ou a cultura africana do Quênia. Essa bandeira foi hasteada sobre Mombaça e outras cidades costeiras, significando o domínio de Omã.
Na década de 1880, as potências europeias, principalmente a Grã-Bretanha e a Alemanha, começaram a demonstrar interesse na África Oriental. Em 1885, a Alemanha estabeleceu um protetorado sobre os territórios continentais, e a Grã-Bretanha ganhou influência sobre Zanzibar e parte da costa do Quênia sob o Acordo Heligoland-Zanzibar de 1890. Em 1888, a Imperial British East Africa Company (IBEAC) recebeu uma carta régia para governar a região. Sua bandeira era a Union Jack com o emblema da empresa no centro, um sol e uma coroa dourados em um disco branco, simbolizando o poder britânico e as ambições comerciais. Essa bandeira era usada em centros administrativos, como Mombasa, mas não continha símbolos locais.

Em 1895, a Grã-Bretanha proclamou o Protetorado da África Oriental, que abrangia o atual Quênia, após remover a administração do IBEAC, que havia construído a ferrovia Mombasa-Nairobi, concluída em 1901, e desenvolvido plantações de café e algodão. Devido a dificuldades financeiras e à resistência de tribos locais, como os Nandi, o governo britânico assumiu o controle direto. A bandeira do protetorado era a Blue Ensign, com a Union Jack no canto superior esquerdo e o emblema à direita. Entre 1895 e 1921, o emblema consistia em um leão vermelho em um disco branco, representando o poder do império. Em 1920, o protetorado tornou-se uma colônia do Quênia, e a bandeira mudou: o leão vermelho foi colocado diretamente sobre um fundo azul, sem um disco branco, com uma proporção de 1:2. A Union Jack em todas as bandeiras representava o poder do Império Britânico, e o leão, a coragem e a autoridade.

Na década de 1940, a União Africana do Quênia (UAQ), liderada por Jomo Kenyatta, usou uma bandeira com as cores preta, vermelha e verde, com um escudo, uma lança e uma flecha no centro. O preto simbolizava o povo, o vermelho, o sangue da luta, e o verde, a terra. Essa bandeira, embora não oficial, tornou-se o protótipo da bandeira nacional. Entre 1952 e 1960, o levante Mau Mau, liderado pelos Kikuyu, custou pelo menos 11.000 vidas africanas e milhares de vidas europeias, acelerando o movimento em direção à independência. Em 1960-1963, conferências constitucionais em Londres, com a participação dos partidos KANU e KADU, prepararam o Quênia para o governo autônomo, que ocorreu em 1º de junho de 1963.
Em 12 de dezembro de 1963, o Quênia conquistou a independência, e a nova bandeira tornou-se um símbolo de liberdade. Em 1960, o KANU usou uma bandeira com as cores preta, vermelha e verde, com um galo e um machado, inspirada na bandeira pan-africana de 1920. A KADU propôs uma bandeira tricolor com listras brancas para a paz. Entre 1961 e 1963, o debate sobre o desenho culminou em um compromisso apresentado em 26 de julho de 1963: três listras horizontais (preta, vermelha e verde) separadas por listras brancas, com um escudo Maasai e duas lanças no centro. A cor preta simboliza o povo do Quênia, a cor vermelha, o sangue derramado pela independência, a cor verde, a terra fértil, e a cor branca, a paz e a harmonia. O escudo e as lanças Maasai representam a defesa da liberdade e do patrimônio cultural. As proporções da bandeira são de 2:3 e ela permanece inalterada desde 1963, sobrevoando Nairóbi, Mombaça e o Monte Quênia.