
A primeira bandeira da versão de 1944-1946 era um tecido vermelho com uma estrela vermelha de cinco pontas em uma moldura dourada no meio. Essa bandeira foi baseada na bandeira do batalhão macedônio “Gotse Delchev”. De 1944 a 1946, essa bandeira foi usada como símbolo nacional. Em 1946, foi aprovada uma bandeira vermelha tradicional, que diferia da anterior apenas no tamanho e na localização da estrela. A estrela amarela de cinco pontas estava localizada no canto superior esquerdo. Essa versão esteve em uso até 1992. Desde o momento da independência até 1995, a bandeira apresentava a Estrela da Virgínia. Isso levou a protestos em massa na Grécia e a um bloqueio econômico na fronteira devido à natureza grega do símbolo. Mais tarde, em 1995, durante as negociações com a Grécia, foi decidido criar uma nova bandeira para a República da Macedônia. A nova bandeira deveria representar o sol e usar as cores da bandeira anterior.
O governo da República da Macedônia encarregou o arquiteto e designer gráfico Miroslav Garchev de propor uma solução gráfica para a nova bandeira nacional. Era importante escolher um elemento simbólico e visual que mantivesse uma identidade tradicional com a bandeira anterior, mas que também se destacasse da multidão. O objetivo era evitar decepções e pressões políticas. Além da proposta da bandeira, Garchev teve que apresentar um projeto para um novo brasão que combinasse com o motivo e a estilização da bandeira. A primeira fase do projeto resultou em doze desenhos de bandeira com diferentes grupos estilísticos, dependendo da interpretação do símbolo do sol. Após a apresentação de 12 propostas diferentes, foi aprovada uma versão de oito raios, que foi adotada em 5 de outubro de 1995, com a proporção alterada para 1:2.