Quando falamos sobre uma bandeira, imaginamos um pano tremulando ao vento, mas nos tempos pré-coloniais, havia uma abordagem completamente diferente para o simbolismo. Não era uma decoração estética, mas desempenhava um papel muito maior na autoidentificação de cada tribo por meio da arte, dança, totens e ornamentos. Por exemplo, os padrões tradicionais em tecidos e escudos serviam como uma espécie de "bandeira" que falava sobre feitos heroicos ou crenças espirituais. Os povos indígenas escolhiam o céu, a terra, o sol e os rios como suas "cores".
Com a chegada dos primeiros europeus, o simbolismo começou a mudar gradualmente. Em 1652, os holandeses chegaram ao sul do continente e estabeleceram a chamada "Bandeira Princely" (em holandês: Prinsenvlag) com três faixas horizontais: laranja, branca e azul. Esta bandeira simbolizava a República das Províncias Unidas dos Países Baixos e foi um dos símbolos mais famosos da expansão holandesa. No entanto, na Colônia do Cabo, uma versão adaptada dessa bandeira era mais frequentemente usada, criada especificamente para a Companhia das Índias Orientais Holandesas (VOC).

A Colônia do Cabo foi uma das primeiras colônias europeias na África Austral, que se tornou uma região chave na luta pelo controle da rota estratégica entre a Europa e a Ásia. A Colônia do Cabo foi fundada em 1652 pela Companhia das Índias Orientais Holandesas como uma base intermediária para o fornecimento de alimentos, água e reparos para navios a caminho da Índia. O ponto de partida para isso foi uma estação na área da atual Cidade do Cabo, onde Jan van Riebeeck liderou o primeiro assentamento holandês.
Os holandeses inicialmente planejaram se limitar a uma base, mas gradualmente começaram a expandir o território da colônia, tomando terras dos povos indígenas.
A bandeira da Colônia do Cabo tinha três faixas horizontais, mas com a adição do monograma da VOC no centro:
- Monograma da VOC: As letras "V", "O", "C" eram sobrepostas e representavam o nome "Vereenigde Oostindische Compagnie" (Companhia das Índias Orientais Unidas);
- Cores: O laranja foi gradualmente substituído pelo vermelho porque era mais resistente ao desbotamento, mas na África do Sul, a versão clássica em laranja permaneceu dominante. O azul também tinha um tom mais escuro. De maneira geral, se não levarmos em consideração a inscrição "VOC" no centro, esta é uma bandeira clássica moderna dos Países Baixos.
Após a captura da Colônia do Cabo pelos britânicos em 1795, o Union Jack, a bandeira do Reino Unido da Grã-Bretanha e Irlanda, tornou-se a bandeira oficial. No entanto, o uso dessa bandeira não foi constante e variou dependendo do status administrativo da colônia.
Em 1795, o Reino Unido apreendeu pela primeira vez a Colônia do Cabo, aproveitando-se da fraqueza política dos Países Baixos, que estavam sob o controle do Exército Revolucionário Francês. A Colônia do Cabo era estrategicamente importante porque fornecia controle sobre as rotas marítimas para a Índia. Os britânicos imediatamente substituíram a bandeira da colônia pela Union Jack, que na época consistia nas cruzes da Inglaterra e da Escócia sobre um fundo azul. Essa bandeira ainda não incluía a cruz vermelha da Irlanda, que foi adicionada em 1801.

Durante o primeiro domínio britânico (1795-1803), a Colônia do Cabo tornou-se um ponto importante para os navios mercantes britânicos, mas a população local, acostumada com a administração holandesa, estava insatisfeita. Sob os termos do Tratado de Amiens, assinado em 27.03.1802, a colônia foi devolvida aos Países Baixos, ou melhor, à República de Batávia, que retomou o uso da bandeira tricolor (vermelho, branco e azul).
No entanto, o retorno dos Países Baixos à Colônia do Cabo foi de curta duração. Em 1806, após os Países Baixos, sob controle francês, declararem guerra contra o Reino Unido, as tropas britânicas capturaram a colônia pela segunda vez. O evento chave desse período foi a Batalha de Blaauwberg, que deu aos britânicos o controle do estrategicamente importante Cabo da Boa Esperança. O segundo domínio britânico durou até 1815, quando, após o fim das Guerras Napoleônicas e a assinatura do tratado relevante, os Países Baixos finalmente cederam a Colônia do Cabo ao Reino Unido. Desde 1815, a colônia passou a ser oficialmente parte do Império Britânico, e o símbolo de seu poder permaneceu a Union Jack em sua forma "inalterada", ou seja, sem insígnias coloniais especiais. Esta bandeira foi usada na colônia até 1876.

Em 1876, a Colônia do Cabo adotou oficialmente uma nova bandeira baseada no Blue Ensign, uma bandeira azul com o Union Jack no canto superior esquerdo (canton). No lado direito da bandeira, em um disco branco, estava o emblema da colônia, que era o brasão da Colônia do Cabo, aprovado em 12 de maio de 1875.

O brasão consistia em vários elementos, cada um com seu próprio significado simbólico:
- Escudo: O escudo principal é vermelho com a imagem de um leão dourado cercado por três anéis dourados. Na parte superior do escudo há um cinturão horizontal prateado, sobre o qual estão colocadas três flores heráldicas douradas, cada uma em um disco azul. Estes elementos eram símbolos da conexão da colônia com o Império Britânico e a casa real francesa;
- Corona: Acima do escudo está a figura de Hope com uma âncora. Ela era a personificação alegórica da esperança e otimismo da colônia;
- Suportes do escudo: Em ambos os lados do escudo estão animais selvagens: Gnu à esquerda e Gemsbok (oryx de sabre) à direita. Esses animais representavam a riqueza e os recursos naturais da região;
- Lema: Abaixo do escudo, a faixa contém o lema da colônia, "“Spes Bona”" (em latim para "“Boa Esperança”"), que se refere ao Cabo da Boa Esperança.
Em 1910, a União da África do Sul foi estabelecida, unindo quatro colônias - o Cabo, Natal, o Estado Livre de Orange e o Transvaal. A principal bandeira era a União Jack Britânica, mas uma bandeira separada baseada na Blue Ensign foi criada para uso oficial.

A bandeira consistia em um pano azul com a União Jack no cantão e o brasão da União Sul-Africana na parte direita. O brasão era dividido em quatro partes, cada uma simbolizando uma das colônias:
- A Colônia do Cabo era representada por uma figura feminina, Esperança, segurando uma âncora;
- Natal era simbolizado por dois antílopes (gnu);
- O Estado Livre de Orange era representado por uma árvore com frutos laranja;
- O Transvaal era simbolizado por um carro de pioneiro.
Essa bandeira era usada principalmente para fins oficiais, bem como em edifícios governamentais e tribunais. Apesar disso, não ganhou ampla popularidade entre a população. Para a comunidade de língua inglesa, o símbolo permanecia sendo a União Jack, que era usada de maneira não oficial, enquanto os africanos viam a Blue Ensign como excessivamente dependente da Grã-Bretanha. Essa divisão na percepção da bandeira refletia as tensões políticas e culturais entre os dois principais grupos étnicos da África do Sul.
Na década de 1920, a questão da simbologia nacional se tornou cada vez mais relevante. Os afrikaners queriam uma bandeira que refletisse sua história e luta, enquanto os britânicos defendiam a preservação dos símbolos britânicos. Em 1925, o governo iniciou o processo de criação de uma nova bandeira nacional. Após um longo debate, um design de compromisso foi adotado, combinando elementos do patrimônio britânico e afrikaner.

A bandeira foi oficialmente aprovada em 31 de maio de 1928. Ela consistia em três listras horizontais de largura igual: a faixa superior era laranja, a faixa do meio era branca e a faixa inferior era azul. A faixa branca continha três bandeiras menores: a União Jack à esquerda, a bandeira vertical do Estado Livre de Orange no meio, as faixas de branco e laranja com a bandeira vertical dos Países Baixos no cantão e a bandeira do Transvaal à direita.
A bandeira do Transvaal era chamada de Vierkleur (traduzido do holandês como “Quatro Cores”). Ela consistia em três listras horizontais (vermelha no topo, branca no meio e azul na parte inferior) e um elemento vertical verde perto do mastro. A Vierkleur era a bandeira oficial da República da África do Sul, também conhecida como Transvaal.
Embora a bandeira tenha sido criada para alcançar um compromisso entre os afrikaners e os britânicos, seu uso durante o período do apartheid contribuiu para sua associação com a política de opressão racial, e para a população negra ela se tornou uma bandeira de opressão e discriminação.
Após o fim do apartheid e as primeiras eleições democráticas em 1994, a atual bandeira nacional foi adotada para refletir a unidade e a diversidade da África do Sul.