Até 1898, Guam estava sob o controle da Espanha, portanto a bandeira oficial da ilha era espanhola. A Espanha visitou Guam em 1565 durante as expedições do General Miguel Lopez de Legazpi, mas assumiu oficialmente o controle da ilha em 1668. Após a Guerra Hispano-Americana, quando os Estados Unidos assumiram o controle da ilha, a bandeira americana passou a ser hasteada sobre Guam. Sabe-se que, no período de 1896 a 1908, a bandeira dos EUA consistia em 45 estados, ou seja, 45 estrelas foram colocadas na bandeira, portanto, essa versão da bandeira foi usada em Guam naquela época.

Em 1917, surgiu a ideia de criar sua própria bandeira para a ilha, e há várias versões de como isso aconteceu. De acordo com uma delas, o autor foi um artista local, Francisco Feja, que na década de 1910 criou uma série de desenhos que refletiam a vida e a natureza de Guam. Entre eles estava a imagem de um barco (proa) em uma praia com uma palmeira, que se tornou a base para o brasão e a bandeira de Guam. De acordo com outra versão, a bandeira foi desenhada por Helen Paul, esposa do Comodoro Carrol E. Paul, que fez vários esboços de paisagens de Guam, incluindo uma palmeira e um barco no mar. Independentemente de sua origem exata, o desenho da bandeira foi aprovado pelo governador militar Roy Smith em 1917 e foi hasteada pela primeira vez em 4 de julho de 1918, durante uma cerimônia em Hagåtña. Na década de 1930, a bandeira foi oficialmente adotada pela administração de Guam.

Durante a Segunda Guerra Mundial, Guam foi ocupada pelas tropas japonesas de 1941 a 1944. Durante esse período, os símbolos americanos, inclusive a bandeira, foram banidos, e a bandeira do Japão foi usada em seu lugar. Entretanto, em 1944, a ilha foi liberada pelas tropas americanas e a bandeira de Guam foi restaurada. Em 1948, foram feitas mudanças importantes no desenho da bandeira: uma borda vermelha foi adicionada ao redor do perímetro. Essa mudança simbolizou o sangue derramado durante a guerra e enfatizou a luta da ilha pela liberdade. Os detalhes das cores do brasão de armas e as proporções da bandeira também foram esclarecidos. Desde então, a bandeira permaneceu inalterada e continua a ser usada como um dos principais símbolos de Guam.