Em 19 de novembro de 1493, Cristóvão Colombo descobriu a ilha e a proclamou parte do Império Espanhol. Durante o domínio espanhol, o símbolo oficial da ilha era a bandeira espanhola, que consistia nas cores vermelha e amarela e no brasão de armas no centro. Era um símbolo do poder imperial com o objetivo de fortalecer o catolicismo, a língua e a cultura espanholas na ilha.
O domínio espanhol influenciou o desenvolvimento de Porto Rico, incluindo sua economia, estrutura social e cultura. Apesar disso, o descontentamento e o desejo de autonomia cresceram entre a população. Sob a influência de movimentos revolucionários na América Latina e no Caribe, os porto-riquenhos começaram a formar sua identidade nacional, que mais tarde se refletiria em sua própria bandeira.
Em 1868, ocorreu uma revolta conhecida como Grito de Lares, que foi o primeiro passo significativo na luta pela independência do domínio espanhol. Os rebeldes, inspirados pelos movimentos de independência em outras partes da América Latina, criaram sua própria bandeira de resistência. A bandeira de Grito de Lares consistia em uma cruz branca que dividia a bandeira em quatro partes: dois quadrados azuis na parte superior e dois quadrados vermelhos na parte inferior. No quadrado azul superior esquerdo havia uma estrela branca de cinco pontas. Essa bandeira se tornou um símbolo da revolução, da sede de liberdade e da independência dos porto-riquenhos. Embora a revolta tenha sido rapidamente reprimida pelas autoridades espanholas, a bandeira do Grito de Lares deixou uma marca profunda na consciência nacional e continuou a inspirar as gerações seguintes de lutadores pela autonomia e soberania de Porto Rico. No entanto, a bandeira espanhola continuou sendo a bandeira oficial até 1898.
Em 1898, eclodiu a Guerra Hispano-Americana, de curta duração, que teve um impacto significativo na política mundial e nas possessões coloniais de ambos os países. A guerra começou devido às tensões crescentes sobre a guerra pela independência de Cuba da Espanha, bem como ao incidente com o USS Maine, que explodiu no porto de Havana. Embora a causa exata da explosão não tenha sido estabelecida e o envolvimento da Espanha não tenha sido comprovado, esse desastre tornou-se o catalisador para que os Estados Unidos declarassem guerra à Espanha sob o slogan “Remember the Maine, to hell with Spain!
A guerra durou apenas alguns meses e terminou com uma vitória convincente para os Estados Unidos. As principais batalhas ocorreram em Cuba, Porto Rico, Filipinas e Guam. Após a derrota, a Espanha foi forçada a assinar o Tratado de Paris em 1898, segundo o qual abriu mão de suas possessões coloniais no Caribe e no Pacífico. Como resultado desse tratado, os Estados Unidos ganharam o controle de Cuba, Porto Rico, Guam e Filipinas. A guerra foi um ponto de virada para ambos os países: A Espanha perdeu o que restava de seu antigo império e os Estados Unidos deram um passo para se tornar uma potência mundial com possessões coloniais.
Naquela época, a bandeira dos Estados Unidos ainda não havia adquirido sua aparência moderna final com 50 estrelas, que apareceram na bandeira somente em 1960, portanto, a bandeira de Porto Rico mudou várias vezes de 1898 a 1959:
- A primeira bandeira americana - 45 estrelas (1898 - 1908);
- 46 estrelas (1908 - 1912);
- 48 estrelas (1912 - 1959).
Em 24 de julho de 1952, ocorreu um evento importante para Porto Rico: a adoção de uma nova Constituição, que concedeu à ilha o status de “estado livremente associado” dentro dos Estados Unidos da América. Esse status, conhecido como “Estado Libre Asociado” (ELA), proporcionou a Porto Rico uma medida de autonomia, permitindo que ele tivesse seu próprio governo, legislação e constituição, embora a ilha permanecesse sob a soberania dos EUA. A adoção dessa Constituição contribuiu para o reconhecimento da bandeira porto-riquenha como o símbolo oficial do Estado. O evento de 1952 marcou o início de uma nova era para Porto Rico: autonomia com laços econômicos e militares com os Estados Unidos, e os cidadãos porto-riquenhos receberam a cidadania americana com direito a benefícios sociais e econômicos.
Entretanto, essa bandeira não foi criada em 1952, mas apenas reconhecida oficialmente. A bandeira de Porto Rico foi desenhada em 1895 por revolucionários e nacionalistas que defendiam a independência da ilha da Espanha. Entre eles estavam figuras proeminentes como Francisco Matos Pascal, Mariano Bravo e outros membros do movimento nacional porto-riquenho. O desenho da bandeira foi cuidadosamente pensado: as listras vermelhas e brancas simbolizavam o sangue derramado na luta e a paz buscada pelos porto-riquenhos. O triângulo azul no lado esquerdo da bandeira representava o oceano e o céu ao redor da ilha, e a estrela branca no centro do triângulo simbolizava a independência e a unidade de Porto Rico. Em agosto de 1995, o governo emitiu um decreto sobre o uso da bandeira, que definia as cores a serem usadas, mas também não definia claramente as tonalidades. Portanto, a cor azul escuro foi alterada para azul. No momento, essa é a versão final da bandeira que ainda está em uso. Em 2022, houve uma tentativa malsucedida de aprovar o atual azul royal como a cor oficial da bandeira.
